Lo abbiamo conosciuto come naufrago dell'Isola dei Famosi edizione 2008: all'epoca Rossano Rubicondi era famoso per essere il quarto marito della ricchissima (e molto più anziana di lui) Ivana Trump, ex moglie dell'attuale presidente degli Stati Uniti e madre della figlia e consigliera Ivanka.

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Rubicondi sull'Isola ebbe un flirt con una ragazza argentina molto caliente, che di lì a poco sarebbe diventata famosissima: Belen Rodriguez. A causa -probabilmente- di questo flirt Rossano divorziò da Ivana e Belen lasciò il fidanzato dell'epoca, il calciatore Marco Borriello, ma mentre la carriera della Rodriguez è poi decollata, di Rossano si sono gradualmente perse le tracce.

Oggi Rubicondi è un imprenditore nel settore ristorazione, ma le cose non gli vanno decisamente bene e purtroppo non per colpa sua: era pronto ad aprire una pizzeria in California, a Palm Beach, a pochi km dal complesso turistico Mar-a-lago di proprietà di Donald Trump, e contemporaneamente a partire con una attività di food truck per la consegna di cibo caldo a domicilio, quando l'uragano Irma ha letteralmente spazzato via le sue ambizioni.

Come riporta Novella 2000, i danni alle attività di Rubicondi sono molto ingenti e lui stesso ha dichiarato: "Ci vorrà almeno un anno per ripristinare i locali e il camion è finito sotto il fango"

Un brutto colpo per Rossano, che aveva deciso di ripartire da sè stesso e dalla sua voglia di fare dopo un periodo molto buio nel quale era rimasto solo e senza soldi: può contare però sull'appoggio della ex moglie Ivana, che in questi anni non lo ha mai abbandonato del tutto.